Das neue Jahr begann nun mit einem neuen Chorleiter. Die Probenarbeit musste sich nun auf einen neuen Stil einstellen. Gewissermaßen seine Feuertaufe war dann die Frühlingskonzerte am 21.3.1999 um 11.00 Uhr im Volkshaus und am Nachmittag in Apolda. Neben klassischen Frühlingsliedern standen große Aufgaben für den Männerchor auf dem Programm. Eine Bearbeitung des Klassikers „Beim Kronenwirt“ und die a-cappella-Version des Grönemeier-Hits „Männer“ stellte doch eine echte Herausforderung dar. Hans Lehmann bemerkte in seiner Kritik zum Konzert im Volkshaus positiv die Neuheiten im Programm:
„Dabei gab es für die Freunde der Chormusik einige Neuentdeckungen, etwa, wie sich Daryl Runswick und Wilfried Raschke in ihrem Arrangement von „Auf einem Baum ein Kuckuck saß mit musikalischen Zitaten berühmter Komponisten auf köstliche Art und Weise um das Volkslied herumzumogeln wissen, oder der Männerchor sich des Herbert-Grönemeyer-Titels „Männer“ in der Version der populären Bläck Föös annimmt bis hin zu einer Chorausgabe der Operette „Wiener Blut“ von Johann Strauß-Sohn mit Klavierbegleitung.“
Zwei Konzerte in Bad Langensalza und Pößneck beendeten musikalisch die Spielzeit 1998/99, der Förderverein organisierte ein Sommerfest auf der IMAGINATA in Jena.
Eine große Fahrstrecke legte der Chor zum Chorlager 1999 zurück. Ostseeluft begleitete uns eine Woche im Schloß Noer, zwischen Kiel und Eckernförde gelegen. Und gleich in der Nachbarschaft unseres ehemaligen Chorleiters Michael Pezenburg, der nach seiner Ausreise 1984 hier seine neue Heimat gefunden hat. Das Wiedersehen mit „seinem“ Chor war der örtlichen Presse einen Artikel wert und für sechs aktive Mitglieder des Chores ein schönes Erlebnis. Bewegend für Pezi sicherlich auch der Moment, als er im Konzert in Gettorf nach fast 17 Jahren wieder vor „seinem“ Chor stand und den ersten Männerchorsatz „O du schöner Rosengarten“ und mit allen Knaben die Zugabe „Abend wird es wieder“ dirigierte. Einen ausführlichen Bericht zum Sommerchorlager 1999 finden Sie im Archiv.
Die Spielzeit 1999/2000 begann für den Chor mit einem großen Ereignis. Im Hof des Weimarer Schlosses wurde die „Sinfonie der Tausend“ von G. Mahler von Chören aus Weimar, Jena, Erfurt, Gotha, Suhl, Kassel und Dortmund aufgeführt.
In zwei Konzerten in der näheren Umgebung von Jena (Kahla und Frauenprießnitz) wurde das Sommerprogramm nochmal aufgeführt.
Die Weihnachtszeit brachte die Bekanntschaft mit einem für den Chor bis dahin neuen Komponisten. Eine Weihnachtsgeschichte von John Rutter stand im Mittelpunkt des musikalischen Programms. „Thomas Prange als Erzähler gab diesem Werk eine gute, bildhaft ausdruckstarke Wiedergabe, dieweil der Chor über lange Strecken unbeschäftigt blieb.“ schrieb Karl Müller Schmied über dieses Werk in der OTZ. Generell zeigte auch dieses Konzert, dass Hermann Kruse nicht in allen Punkten die Fähigkeiten seines Vorgängers hatte. Menschliche und künstlerische Spannungen, besonders zwischen den Sängern der Erwachsenenchöre zeigten sich am Endes des ersten Kruse-Jahres.